Avustralya'nın Sidney kentindeki Accor Stadyumu'nda oynanan hazırlık turnuvası Sydney Süper Kupası, heyecan dolu bir mücadeleye sahne oldu. Karşılaşmanın 17. dakikasında Tonali'nin golüyle öne geçen taraf olurken, Chelsea bu gole 21. dakikada Estevao ile yanıt verdi ve ilk yarı 1-1 eşitlikle sona erdi.
İkinci yarının başında, 49. dakikada Danso'nun kırmızı kart görmesiyle Tottenham sahada 10 kişi kaldı. Eksik oynamasına rağmen disiplinli bir oyun sergileyen Tottenham, maçın son anlarında büyük bir başarı gösterdi. Mücadelenin 90+2. dakikasında sahneye çıkan Richarlison, attığı golle takımını 2-1 öne geçirdi. Kalan sürede başka gol olmayınca Tottenham, Chelsea karşısında sahadan galibiyetle ayrılan taraf oldu.